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根据《史记》记载，陈平兄长之所以休妻，正是她嫌弃陈平不务正业，还口出恶言：“有叔如此，不如无有。”但最终，陈平兄长还是站在了弟弟一边。但是根据后来周勃和灌婴的说法，兄长去妻可能没那么简单。真正原因，或许是陈平“盗嫂”，也就是和嫂子私通。由此可见，陈平自年轻时起，就善于和女人打交道。
陈平成年后，一直没有妻子。最终，本郡一个叫做张负的富人看中了他。张负有个孙女，连续嫁了五任丈夫，而这些丈夫都先他而死。以迷信的说法，这个女人就是克夫命。张负看中陈平，一来是看他穷而且“游手好闲”，没有女人愿意嫁；另一方面，陈平确实长得帅，至少能撑门面。
当张负向陈平提出联姻的请求后，陈平竟丝毫不嫌弃其孙女的“克夫”体质，欣然与之成亲。原来，陈平虽然不事生产，却好结交豪杰。有了张负的财富，对于陈平来说真乃是如虎添翼。根据传统说法，对于有“克夫”命的女人，必须由拥有更强命格的男人才能压服。而后来贵为丞相的陈平，或许就是这种男人。
陈平成亲后，果然飞黄腾达。他先是跟随魏王，其后又投奔项羽，虽然得到了任用，但并未得到重用。因此在楚汉战争之前，陈平只身投靠了刘邦，并成为与张良相齐名的大谋士。
相比于张良，陈平更善于阴谋，因此有六出奇谋的说法。运用奇谋，陈平成功离间了项羽与谋士范增的关系，最终为项羽的败亡投下了一颗沉重的砝码。
然而即便如此，项羽却以其逆天的军事才能，将汉军打得节节败退，并把刘邦困在荥阳城内。在十万火急的时刻，陈平却想出了一条毒计。一天夜里，陈平搜集城中2000少女，并将她们赶出了东门。楚军得到信号后，立即杀到。面对如狼似虎的楚军，这2000少女的命运是可想而知。
然而这2000少女的牺牲，却吸引了楚军主力的注意，刘邦趁势从西门杀出，逃出了生天。可以说，“荥阳突围”之谋，是陈平最缺德的计谋。按照迷信的说法，这是要损阴德的。楚汉战争结束后，刘邦登基。陈平再出奇谋，以会猎为名，擒获了汉初三杰的韩信，为刘邦立下了大功。
公元前200年，刘邦亲征叛乱的韩王信，并与卷入叛乱的匈奴冒顿单于展开了激烈冲突。然而刘邦却中了冒顿单于的诱敌之计，被围困于冰天雪地的白登山上，眼看就要全军覆没。在关键时刻，陈平再出奇谋，而奇谋的对象，又是一个女人——冒顿单于的宠妃。
陈平远远注意到，冒顿单于出巡时，经常带着一个妃子在身边。因此，陈平通过自己的情报网，找到了这名妃子。一方面，给她送了大量珍宝。另一方面，又给她送上了一份美女图。
在陈平的授意下，汉朝使者说：“皇帝被单于包围，非常愿意讲和。所以把金银珠宝送给您，再请您代他向单于求情，可又怕单于不答应，就准备把国中的第一美人献给单于。因为美人现在不在军中，所以先把她的画像呈上。”
听了使者的话，阏氏气得花容失色，她自知自己的容貌敌不过画中女子。若汉帝再不能突围，那么岂不是要平添一位绝色女子与自己争宠？因此阏氏立即向冒顿单于吹枕头风，要其撤围。冒顿单于听说汉军主力即将来援，早就有退意，听老婆这么一说，还真将刘邦给放了。
陈平不仅会利用女人，更会骗女人。刘邦临终前，曾听信小人谗言，准备杀了吕后的妹夫——樊哙，并让陈平和周勃去执行。而且刘邦亲口告诫，必须当场杀死，拿头来见我。
以陈平的智谋，捉拿一个樊哙自然是手到擒来。很快，樊哙就遭到逮捕，并被关在囚车里。然而陈平却对周勃说：“樊哙杀不得，他是吕后的妹夫。到时候，吕后肯定找咱们麻烦。因此，我们不如将他押送到长安，交给陛下定夺”。
结果走到半路，就传来刘邦病故的消息。听了此消息，陈平立即丢开押送队伍，快马加鞭地赶往长安。因为他知道，刘邦死后，吕后必当权，樊哙肯定死不了。如果有小人在吕后面前说自己坏话，那可就吃不了兜着走了。为了防止夜长梦多，陈平只能赶紧回到长安。
为了防止吕后不由分说地杀死自己，陈平又生一计。他跌跌撞撞地冲向刘邦的灵柩，放声大哭：“您让我就地斩决樊哙，我不敢轻易处置大臣，现在已经把樊哙押解回来了。”
实际上，这句话压根就不是对死去的刘邦说的，而是对灵前主持的葬礼的吕后说的。听说妹夫没事，吕后自然松了一口气。于是她好言抚慰陈平，一场风波就这样平息了。
然而吕后放过了陈平，但是她的妹妹吕媭却不依。为了给丈夫出口恶气，吕媭向吕后进谗言：“陈平为相非治事，日饮醇酒，戏妇女。”听闻此事后，陈平不仅不收敛自己的行为，反而还大肆纳妾，整日府内喝酒玩女人。
听闻此消息后，吕后不仅不恼，反而重赏陈平数千金，还专门在陈平面前斥责自己妹妹。原来吕后一向忌讳陈平，毕竟他资历深，足智多谋，而且是功臣集团的领头人。而陈平表现出胸无大志的样子，正中吕后的下怀，这便代表着陈平对自己毫无威胁。
就这样，陈平成功骗过了吕后。吕后死后，陈平立即与周勃、陆贾、刘章等人设下计谋，诛杀吕氏一族满门。汉文帝继位后，陈平又设计挤走了周勃，成为汉朝唯一的丞相，并死在了任上。
陈平虽然一生较为顺遂，但是他却早早地预言：“自己家族的命运不会太好。他曾说：
“我多阴谋，是道家之所禁。吾世即废，亦已矣，终不能复起，以吾多阴祸也。”
简单翻译就是我做了太多坏事，我的子孙必因此遭祸，永远无法东山再起。而他所说的“以吾多阴祸”，既可以理解为“冥冥之中自有祸患”，其实也可以理解为“女祸”。毕竟阳为男，女为阴，而陈平确实对不起女人。
多年后，陈平的儿子陈何抢占他人妻子，被判死刑，爵位、封国都遭剥夺。陈平的后代果然因女人遭祸。其后，陈平的子孙曾多次活动，希望恢复爵位，但直到西汉灭亡都没能如愿。
