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杜月笙一生共有5房太太,其中大太太沈月英是杜月笙未发迹前,黄金荣的夫人林桂生许给他的。沈月英本是林桂生的梳头姨娘,杜月笙跟了黄金荣后,一直鞍前马后,忠心耿耿。而林桂生也很看重杜月笙这个精明能干的小伙子,为了拉拢他,便将自己的梳头姨娘嫁了过去。尽管沈月英没能给杜月笙生儿育女,但杜月笙却很尊敬她,对她收养的儿子杜维藩也是视如己出。
杜月笙的二太太陈帼英是舞女出身,为杜月笙生下三个儿子,分别是:杜维桓、杜维翰、杜维宁。三太太孙佩豪早年沦落青楼,靠卖艺为生。杜月笙将其娶进门后,孙佩豪生下杜维屏和杜维新两个儿子。从之前的几位夫人可以看出,杜月笙娶妻其实并不计较他们的身份,因为他本人也是底层出身。
尽管家里已经有了三位夫人,但杜月笙并没有感到满足。他一生有两大爱好,除了赌博之外,就是听戏。当时黄金荣的大世界剧场开业后,特地请来三位名角唱戏,就是姚玉兰母女三人。姚玉兰的母亲是筱兰英,6岁就进天津宁家班(坤班)学艺。按照坤班的惯例,不分行当,生、旦、净、丑各行角色,都由女演员扮演。所以筱兰英虽然是老生,但小生、武生,甚至是花脸都可以拿下。
筱兰英后来与梆子青衣姚长海结为夫妻,生下姚玉兰和姚玉英两个女儿。但姚长海在失业后不学好,迷上了抽大烟,早早去世。为了生活,筱兰英只好让两个女儿也跟着学习。姚玉兰9岁在汉口坐科学艺,12岁便登台演出。14岁到烟台演出时,妹妹也正好出师。姐妹二人一起唱了一出《虹霓关》,惊艳全场。
1922年,孟小冬随师父仇月祥及胡琴圣手孙佐臣由上海赴汉口演出时,遇到了女老生姚玉兰,二人一见如故,义结金兰。1928年,姚玉兰母女三人被黄金荣请到共舞台演出,杜月笙迷恋上了姚玉兰。为了追求到姚玉兰,杜月笙几乎天天都去共舞台捧场,并找到姚玉兰的母亲筱兰英,表示自己想娶姚玉兰。
但杜月笙当时已经40岁,而姚玉兰只有20多岁,二人年龄相差过大。况且杜月笙作为三大亨之一,早就凶名在外,筱兰英又岂能让女儿羊入虎口?所以便婉言谢绝了。但杜月笙并没有放弃,而是找到黄金荣的儿媳李志清当说客。李志清找到筱兰英,将杜月笙的意思告诉她,希望筱兰英能成全这桩美事。
李志清既然来了,表明黄金荣肯定也得知了此事,筱兰英人在屋檐下不得不低头,但还是做了最后的挣扎。她对李志清说:“儿大不由娘,这事我说了也不算,还是看她们姐妹的意思吧!”姚玉兰担心妹妹嫁给杜月笙吃亏,便同意嫁给杜月笙。但也提出自己的条件:1、不能以妾的身份嫁给杜月笙。2、要单独为她买房子,她不与另外三位太太一起住。
杜月笙答应下来,将姚玉兰迎娶过门。那杜月笙“霸占母女三人”又是怎么回事呢?原来姚玉兰嫁给杜月笙后,杜月笙就不再让她出去抛头露面,只是给自己在家唱。而有了杜月笙的财力支持,姚玉兰的母亲和妹妹也不需要登台唱戏了,母女三人就一起住在杜月笙买的房子里。杜月笙尽管后来挽回了一些好评,但他毕竟是黑帮头子,所以民间便有故意造谣者,称他包养了姚玉兰母女三人。
后来姚玉兰的妹妹姚玉英突然去世后,母亲筱兰英也选择了出家,只有姚玉兰死心塌地跟着杜月笙,并为他生下两儿两女。孟小冬与梅兰芳离婚后,姚玉兰还鼓励孟小冬嫁给了杜月笙。所以杜月笙一生都对她感激涕零。